2位：中田英寿（なかた・ひでとし）

生年月日：1977年1月22日
移籍先：ペルージャ（イタリア）→ローマ（イタリア）
移籍日：2000年1月1日
移籍金：2170万ユーロ（約34.7億円）

　日本サッカー界のレジェンド、中田英寿は、1999/00シーズン途中にイタリアのペルージャからローマに加入した。そのときの移籍金が2170万ユーロ（約34.7億円）で、日本人選手の冬の移籍として史上2番目に高額な取引となった。

　中田は1998年のFIFAワールドカップ・フランス大会でサッカー日本代表の中心選手として活躍したあと、ペルージャに移籍した。当時、セリエAは世界最高峰のリーグとされ、マーケティング目的とする声もあったが、中田はその期待を裏切らず、1年目から大活躍を見せた。リーグ戦33試合で10得点を記録し、実力で評価を勝ち取った中田は、一躍スター選手の仲間入りを果たした。

　1999年夏にはACミランやユベントスへの移籍も噂されたが、ペルージャに残留して活躍を続けると、冬の移籍市場でローマに加入した。同クラブには元イタリア代表でクラブの象徴だったフランチェスコ・トッティがいたため、中田の出場機会は減少したものの、2001/02シーズンはローマのセリエA制覇に貢献する。

　特に2001年5月、ユベントス戦での活躍は今でも語り継がれるもので、途中出場の中田が1得点1アシストの活躍で同点に持ち込んだことで、ローマは優勝に大きく近づき、結果的に日本人史上初となる栄冠に輝いた。

　ローマでさらに選手としての価値を高めた中田は、2001年夏にパルマへ移籍した。そのときの移籍金は2840万ユーロ（約45.4億円）。パルマでは10番のユニフォームを与えられていることからも、ローマでの活躍が認められていたことは間違いない。