本田圭佑×ヴィンチェンツォ・モンテッラ（ミラン）

共闘期間：2016年6月～2017年7月
リーグ戦成績：8試合1得点0アシスト

　2014年1月にミランの選手となった本田圭佑は、1年目から賛否はありながらも多くの試合に出場していた。2015/16シーズンまでのほとんどの期間を主力としてプレーしていたが、ヴィンチェンツォ・モンテッラが監督に就任した2016/17シーズンからは明確に序列を下げた。

　ズラタン・イブラヒモビッチやクラレンス・セードルフらが活躍していた黄金期からの世代交代に失敗したミランは暗黒期に差し掛かっており、モンテッラ新監督の下で大幅な若返りを図っていた。WGにはスソやエムバイ・ニアング、ジェラール・デウロフェウら当時20代前半から中盤までの選手が起用されると、当時30歳の本田の出番は自然と減っていった。

　本田がシーズンを通してリーグ戦で先発出場したのは2試合のみで、そのうちの1試合はすでに退団が決定していた最終節の記念的なものだったものを踏まえると、ほぼ構想外だったと言ってもよい。一時は途中出場の機会すらなく、16試合連続で出場がない期間もあった。あからさまにモンテッラ監督の下で出場機会を減らした本田はミランと契約を延長することなく、2017年7月にメキシコのパチューカへの移籍を決断している。