3位：2008/09シーズン

移籍金総額：7388万ユーロ（約103.4億円）
主な獲得選手
FW：ロナウジーニョ（移籍金2415万ユーロ／約33.8億円）
DF：ジャンルカ・ザンブロッタ（移籍金1050万ユーロ／約14.7億円）
MF：デイビッド・ベッカム（レンタル）
FW：アンドリー・シェフチェンコ（レンタル）

　2008/09シーズンのミランは、汚名返上に燃えていた。前シーズンのセリエAを5位で終えて、6年続けて出場していたチャンピオンズリーグ行きを逃した直後ということで、大改革となっている。

　中でも大きな衝撃だったのが、ロナウジーニョを迎えたことだ。バルセロナで一時代を築いた大スターは、マンチェスター・シティの誘いを断ってミランを選んだ。カフーやセルジーニョがいなくなったサイドバックには、バルセロナからジャンルカ・ザンブロッタを獲得。すでに31歳という年齢だったが実績は抜群の補強だった。

　アルベルト・ジラルディーノを放出した前線には、かつてミランで活躍したアンドリー・シェフチェンコをチェルシーからのレンタルで獲得。マテュー・フラミニ、フィリップ・センデロスはまだ20代前半で、長期的にチームを任せられると期待された。

　さらに冬の移籍市場では世界的なスターも加入。デイビッド・ベッカムがやってきた。当時LAギャラクシーに所属していた元イングランド代表MFは、MLSのオフを利用して短期レンタルでやってきている。サン・シーロで行われた入団会見には世界各国メディアが殺到した。

　ロナウジーニョやベッカムの移籍は、それだけで大きな事件のはずだが、2人の大スターが同じシーズンにやってきたのは衝撃的だった。