3位：アンドレア・ピルロ

生年月日：1979年5月19日
移籍金：1704万ユーロ（約24億円）
在籍期間：01年夏～11年夏
リーグ戦成績：284試合32得点54アシスト

　2001年夏に加入して10年間所属し、黄金期の中心になったのがアンドレア・ピルロだ。彼が所属している間、ミランはセリエA優勝2回、チャンピオンズリーグ優勝2回など、多くのタイトルを手にした。

　ピルロがもともとトップ下の選手だったことは有名な話。2000/01シーズンの後半戦にインテルから古巣ブレシアにレンタルされ、ボランチを経験した。2001年夏にミランへ移籍すると、ジェンナーロ・ガットゥーゾとマッシモ・アンブロジーニが負傷離脱したことも重なってブレシアで起用されていたポジションに入ることになり、天才レジスタの物語が始まった。

　シンプルを極めたボールタッチで相手のどんなプレッシャーもいなしたピルロは、ピッチを俯瞰しているかのような視野の広さを持ち、正確無比なキックでボールを散らした。ミランの攻撃はまず、彼にボールを預けることから始まっている。華やかなミランの攻撃の象徴と言える存在だった。