チェルシー第1次(04年夏~07年9月)
04/05シーズンの基本フォーメーション
【獲得タイトル】
04/05シーズン:プレミアリーグ、リーグカップ
05/06シーズン:プレミアリーグ、
06/07シーズン:リーグカップ、FAカップ
07/08シーズン:なし
04年夏に監督に就任したチェルシーでも、モウリーニョはすぐに結果を残した。プレミアリーグでは開幕戦でマンチェスター・ユナイテッドに勝利すると、前シーズン覇者のアーセナルとのデッドヒートを演じた。
リーグカップでもその勢いは止まらなかった。3回戦からウェストハム、ニューカッスルを撃破すると、準々決勝ではフルアムとのロンドンダービーを制し、ユナイテッドとの準決勝は2戦合計スコア2-1で破った。決勝ではリバプールに開始45秒で失点を許したが、試合終了間際のオウンゴールでチェルシーが追いつき延長戦へ。ディディエ・ドログバ、マテヤ・ケジュマンのゴールを守り切ったチェルシーは3-2でリバプールを破り、クラブ史上3度目のリーグカップ制覇を達成した。
リーグ戦は11月下旬に首位に立ち、アーセナルとの差を徐々に広げていった。4月30日のボルトン戦に勝利したチェルシーは50年ぶりの優勝を決め、最終的には勝ち点95を獲得。ジョン・テリーが最終ラインを統率し、最高峰には全盛期のペトロ・チェフが構えるディフェンスは、15年が経った現在でも破られていない15失点という記録を残している。
就任2年目の05/06シーズン、マイケル・エッシェン、ライト・フィリップスを獲得したチェルシーは圧倒的な強さを見せた。プレミアリーグは開幕9連勝、その後も10連勝をマークして首位を独走。後半戦は調子を落とす時期もあったが、最終的には前年に迫る勝ち点91を獲得し、2位ユナイテッドに8ポイント差をつけて連覇を果たした。
3年目のシーズンも鉄壁のディフェンスは健在で、リーグトップの24失点を記録した。しかし、国内の3つの大会とCLを並行して戦うチームに故障者が続出したこともあり、リーグ戦ではユナイテッドの後塵を拝す展開に。最終的には6ポイント差をつけられて優勝を許すこととなった。
アーセナルとのリーグカップ決勝では、テリーが相手のキックを顔面に受けて意識不明になるアクシデントが起きたが、ドログバとロッベンのゴールで逆転に成功。試合終了間際には言い争いが乱闘へと発展してミケルとアデバヨールが退場処分となるが、リードを守ったチェルシーが2季ぶりのリーグカップ制覇を果たした。
FAカップでも決勝に駒を進めた。ユナイテッドとの決勝は90分をゴールレスで終えると、延長後半にランパードのパスを受けたドログバが決勝点を決めた。リーグでは首位を走るユナイテッド相手に、チェルシーはリーグカップに続くタイトルを獲得した。
国内では3シーズンで5つのタイトルを獲得したモウリーニョだったが、補強をめぐって経営陣との対立が絶えなかった。4年目の07/08シーズンは開幕から勝ち点3を落とす試合が続き、9月20日に事実上の監督解任が発表された。
●04/05シーズンの基本フォーメーション
▽GK
ペトル・チェフ
▽DF
パウロ・フェレイラ
リカルド・カルバーリョ
ジョン・テリー
ウィリアム・ギャラス
▽MF
チアゴ
クロード・マケレレ
フランク・ランパード
▽FW
ジョー・コール
エイドル・グジョンセン
ダミアン・ダフ