逆足のウイングとしてゴールも量産
残念ながらレッチェは降格してしまうのだが、クアドラードは高い評価を受けてステップアップを果たす。ウディネには戻らず、フィオレンティーナが獲得。当時のフィオレンティーナはヴィンチェツォ・モンテッラ監督のもとで華麗なポゼッションサッカーを展開しており、クアドラードはサイドの切り崩し役として攻撃にアクセントをつけた。
当時、インテルには長友佑都がいたが、ともにスピードと運動量のある彼らのマッチアップは常に見応えがあった。
またクアドラードは、モンテッラ監督の手によって新境地も開拓。試合の途中に4-3-3の左ウイングへと移され、右足をゴールに向けて得点を狙った。これはコロンビアのホセ・ペケルマン監督にもヒントを与えたようで、同様に左ウイングとして起用されたこともあった。
2013/14シーズンにはキャリア最多の11ゴールを記録し、移籍市場での評価額は急上昇。そして彼は、2015年2月には3000万ユーロの移籍金でチェルシーへと移った。もっとも思ったように出場期間が得られず、家族の希望もあってイタリアへ戻った。
セリエAの水は合っていたのか、クアドラードはユベントスでたちまち復調。先発として、また途中出場から流れを変える役割としても仕事を果たし、2度のスクデット獲得と1度のCL準決勝進出に貢献し今日に至る。
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