カルロ・アンチェロッティ

【在任期間】
2009年7月～2011年5月

　ミランでセリエA優勝と二度のチャンピオンズリーグ制覇を成し遂げた名将が、次に選んだ職場がプレミアリーグのチェルシーだった。

　就任一年目からプレミアリーグとFAカップを制覇したものの、チャンピオンズリーグではクラブレジェンドであるジョゼ・モウリーニョ監督率いるインテルに敗れてベスト16に終わった。

　2シーズン目となる2010/2011シーズンは負傷者が続出。冬の移籍市場で獲得したフェルナンド・トーレスも不発に終わるなど散々な出来で無冠に終わり、シーズン終了後に解任された。それでも、ロマン・アブラモビッチ氏がクラブを買収以降、2シーズンに渡って指揮官を務めたのはモウリーニョとアンチェロッティのみである。